Villa Azzolino venne edificata dal cardinale Decio Azzolino, come luogo destinato al riposo e agli ozi letterari. Costruita nel XVII secolo, è uno dei pochi edifici piceni ad aver conservato il suo impianto originario. La tipologia architettonica e i particolari decorativi rimandano il progetto all’ambiente artistico romano, al quale il cardinale era molto legato, e in particolare a uno degli architetti vicini al Bernini, forse Mattia de’ Rossi, allievo e collaboratore del maestro.
L’ingresso originario era sul lato orientale, quindi opposto a quello attuale, e vi si accedeva attraverso un viale collegato alla Via Lauretana. La villa era circondata da un ampio giardino e un terreno con varie colture.
L’edificio è realizzato interamente in laterizio ed è costituito da un imponente blocco quadrangolare a tre piani, dal quale emerge l’altana a pianta quadrata con loggia ad archi a tutto sesto scanditi da lesene, oggi chiusa da finestre.
La facciata occidentale è caratterizzata dalla doppia scalinata, evidenziata da un corpo semicilindrico in corrispondenza del portale d’ingresso, ed è scandita da tre ordini, sottolineati da cornici marcapiano.
La residenza comprendeva anche due dépendances, una delle quali venne acquistata dallo scultore Pericle Fazzini come dimora estiva e vi risiede ancora oggi la sua famiglia. La villa era la sede delle riunioni dell’Accademia degli Arcadi del Tesino, colonia arcade sostenuta dallo stesso cardinale, che trovavano nella villa e nel suo giardino il luogo ideale per i loro incontri.
Secondo le cronache locali nella villa sarebbe stata ospite Cristina di Svezia, nel settembre del 1665, e Girolamo Bonaparte, fratello di Napoleone ed ex re di Westfalia, che si era trasferito a Villa Bonaparte a Porto San Giorgio. Anche numerosi artisti e vedutisti soggiornarono nella villa, ospiti di Virginia Azzolino Pianetti, un’erede della famiglia Azzolino.